Cada jogador em Roll a Gain tem seu próprio tabuleiro, cinco dados e fichas, e três tabuleiros de mini-jogos que são compartilhados entre todos os jogadores.

Em uma rodada, você rola seus dados, coloca um par deles em seu tabuleiro, e então decide parar ou rolar os dados restantes para obter um resultado mais alto. Enquanto você continuar obtendo números mais altos, pode avançar no seu tabuleiro, o que lhe dará pontos e símbolos quando você parar antes de perder. Com os símbolos, você cobre espaços nos mini-jogos com suas fichas, marcando pontos à medida que move ou empilha fichas.

Você pode adquirir fichas de papelão que são colocadas em entalhes em seu tabuleiro que oferecem bônus quando você passa por elas com seus dados.