Road to Infamy é um jogo de lances acelerados com tema de gangster para 2 a 4 jogadores. Road to Infamy tem tudo a ver com antecipar os movimentos que seus oponentes farão, correr riscos e jogar contra-ataques. É simples o suficiente para aprender em 3 minutos, mas profundo o suficiente para que você descubra novas estratégias sempre que jogar.

Os jogadores começam com uma mão de 6 lances. Os lances são avaliados de 1 a 5, com as cartas de menor valor contendo algumas ações de mudança de jogo. Os jogadores escolhem um lance e o colocam virado para baixo na posição de prontidão. Quando todos estiverem prontos, os lances são revelados simultaneamente. As cores dos lances significam o que você está oferecendo. Os lances vermelhos recrutam gangsters com habilidades únicas, as licitações verdes compram vários tipos de contrabando (valendo pontos de vitória) e os lances azuis subornam o policial, o que protege seus pontos e força. Após 3 rodadas, o lance mais alto para uma determinada cor ganha o prêmio correspondente. Os jogadores pegam seus ganhos e zeram o tabuleiro para a próxima mão.