A morte do Rei Abóbora trouxe caos e tumulto para Halloweentown. O Rei Abóbora preparou a jovem Voodoo Dolly para ser sua sucessora, mas no dia de sua coroação ela desapareceu.

Sem o conhecimento até mesmo dos mais antigos anciões de Samhain, um inimigo estava observando Halloweentown por anos. O Homem de Ferro, o Duque de Screamwork há muito exilado, retornou com um exército de horrores movidos a vapor para assumir Halloweentown. As forças do Homem de Ferro fizeram guerra contra os habitantes de Halloweentown, mas logo conquistaram a terra do eterno 31 de outubro. Agora, os habitantes daquele reino assustador devem viver sob o punho de metal pesado do Homem de Ferro de rosto sombrio.

O objetivo do Homem de Ferro era simples: em vez da maneira tradicional e orgânica com que os moradores de Halloweentown cuidavam dos negócios de criar pesadelos, plantando medos que transformam prazer em pavor e fiando histórias que contêm uma pepita de sabedoria mundana com um conto de terror, o Homem de Ferro industrializou o propósito do Halloween. Grandes fábricas que expelem fumaça agora pontilham a paisagem de Halloweentown; onde medos e arrepios eram feitos com o cuidado de um artesão pelas pessoas do mundo iluminado pelo dia, agora são produzidos em uma linha de montagem. Nenhum cuidado é colocado em sua produção, nenhum pensamento ou paixão é colocado em seu design. E as criaturas mórbidas de Halloweentown devem trabalhar nas máquinas que criam esses dreads estereotipados e comuns.

No entanto, a própria maquinaria que está reduzindo a arte de criar emoções noturnas a um mero processo e o armamento movido a vapor usado pelos agentes do Homem de Ferro podem provar ser a ruína do regime do Duque de Screamwork. Uma rebelião está se formando entre a população reprimida de Halloweentown. Há aqueles que se reúnem nas sombras para tramar a derrubada do Homem de Ferro, que não vão parar por nada para se libertar dos grilhões monótonos das fábricas Screamwork, e que estão começando a se apropriar da tecnologia do Duque para seus próprios fins. É aqui que os personagens dos jogadores entram.