Railroad Barons é um jogo que leva o sistema dos 18xx ao nível "meta". O foco não é mais em companhias individuais, mas em grandes holdings que acrescentem mais e mais companhias de trem aos seus portfolios. Nesse nível de abstração não há necessidade de um tabuleiro e tiles de rotas como nos 18xx tradicionais.

Os dois jogadores compram e vendem ações em holdings, que por sua vez controlam ferrovias que produzem dividendos. Os jogadores lucram com as melhores companhias e exploram as mais fracas para ganhar qualquer mínima vantagem sobre o adversário.

Como nos jogos 18xx games, não há elementos aleatórios, apenas a batalha de cérebros entre dois financistas ambiciosos. Ativos que rendem no início do jogo rapidamente ficam obsoletos, então deve-se sempre planejar o futuro em crescimento e investimento, evitando a quebra.

Nesse jogo o foco é apenas no dinheiro, não havendo mapas ou tiles de rotas.