Quester's Keep é um jogo de tabuleiro para 2 a 6 jogadores. No início do jogo, cada jogador seleciona um personagem aleatoriamente e recebe 3 cartas de missão secreta. Estas podem ser reabastecidas no Keep. O tabuleiro é composto por peças hexagonais e o jogo começa no Keep, que é cercado por 6 peças de terreno escolhidas aleatoriamente. Cada peça de terreno tem o nome de um local e os jogadores procuram aquelas que correspondem às suas cartas de missão.

Nas regras básicas, no turno de cada jogador, ele pode mover-se de uma peça para uma peça adjacente e comprar uma peça de terreno, caso não haja nenhuma na direção em que deseja se mover. Em seguida, compra uma carta de encontro selvagem e a resolve. Encontros selvagens derrotados podem ser trocados no Keep por tesouros ou melhorias de personagem.

Um jogador que avança para uma carta de terreno com um nome que corresponda a uma carta de missão pode revelar a carta para comprar do baralho de encontros de Missão em vez do baralho de encontros selvagens. Se eles vencerem o encontro, terão completado a missão, coletado o tesouro e colocado a carta de missão virada para cima em sua área de jogo para que todos possam ver quantas missões completaram. No entanto, se falharem ou fugirem da missão, um marcador vermelho é colocado no local e a missão passa a ser considerada uma missão aberta para todos.

Somente o tesouro depositado com segurança na fortaleza conta para a vitória, então você precisa recuperá-lo em segurança para a fortaleza. Assim que alguém completar três missões, um contador de final de jogo de 6 rodadas é iniciado. Ao final da 6ª rodada, o tesouro depositado por cada jogador na Fortaleza é contado e o jogador com o maior número de tesouros vence.