De acordo com uma antiga lenda sobre a ilha vulcânica Habanabi, encontra-se nas profundezas do mar um naufrágio cheio de ouro. Chegou o momento, ao que parece, para o mar dar de presente a sua recompensa pois, de repente, as moedas de ouro aparecem por todo o litoral! Todo mundo quer, mas ninguém se atreve a aproximar-se do famoso Quadrilátero das Bermudas, onde navios, uma e outra vez, desaparecem sem deixar rastro. Só Pit, o piloto corajoso, decide dar uma chance e partiu para Habanabi, e ilha por ilha, ele faz o seu caminho até o alvo. Os jogadores são co-pilotos, tentando ajudá-lo a recolher as moedas - de preferência mais do que qualquer outro jogador faz.

Em Plucky Pilots, o tabuleiro do jogo mostra uma série de ilhas, com setas coloridas conectando-as; algumas ilhas apresentam caixinhas sobre elas, e cada ilha mostra 1-13 moedas, com as ilhas mais distantes valendo o maior número de moedas. Em um turno, o jogador começa com o avião em um canto e rola os quatro lados do dado de madeira; cada dado tem quatro setas coloridas em seus lados (vermelho, amarelo, verde, azul), e depois de rolar, pode mover o avião ao longo de uma seta colorida para uma ilha adjacente, desde que saiu essa cor em um dado. Se cair em uma ilha com uma caixinha, deve-se colocar um de seus dados nele. Pode-se então acabar com seu turno e marcar o número de moedas exibidas nesta ilha, ou pode rolar de novo; se rolar novamente e não puder mover o avião, sua vez acaba e não marca nada.

O primeiro jogador a ter recolhido 25 ou mais moedas ganha!