The Specialists é uma mini-expansão para Pioneers que contém 18 peças especializadas. Antes de iniciar o jogo, você substitui um número de peças pioneiras por peças especializadas e, em seguida, realiza a configuração normal das peças no tabuleiro.

Especialistas trabalham como pioneiros, mas são melhores: o especialista em bancos permite que você leve 3 dólares, o especialista mercante permite que você faça uma ação já feita neste turno, o sargento permite substituir uma estrada, o especialista do barman deixa você substituir um de seus pioneiros, o especialista em escavação de ouro permite que você descarte uma pepita de ouro por dólares, e o especialista em fazendeiro permite que você coloque um fazendeiro a mais em uma diligência que ainda contenha um fazendeiro.