A cada turno em Escolha uma Caneta: Riffen, o jogador ativo rola os cinco lápis de cor, depois escolhe um e marca espaços em sua ficha de jogador individual. Cada outro jogador, por sua vez, desenha um lápis e o usa. Os lápis mostram símbolos em seus diferentes lados, e os símbolos no topo do lápis escolhido determinam o que os jogadores fazem em suas fichas.

Cada folha mostra locais de mergulho coloridos nos recifes. Você pode ter apenas uma rota por cor, então se ainda não tiver uma rota dessa cor, você inicia uma em um local de mergulho vazio; caso contrário, você estenderá sua rota existente dessa cor. Os símbolos no lápis indicam quantas etapas você pode colorir e se você deve seguir em frente ou escolher livremente. Se você alcançar baús de tesouro ou moedas em sua rota, poderá colorir pontos de bônus em sua planilha. O jogo termina quando um dos jogadores tiver colorido um certo número de tesouros ou todas as suas moedas.

Cada um de vocês tem uma planilha de pontuação do mesmo nível, na qual você pode colorir rotas de diferentes locais de mergulho. O jogador inicial primeiro rola todos os lápis, cada um com uma cor diferente. Existem diferentes símbolos nas suas laterais. Eles mostram em quantos passos o percurso consiste e que você pode colorir em sua súmula.

Escolha uma caneta: Riffen inclui três níveis de dificuldade de fichas de jogador, com as fichas 2 e 3 apresentando vórtices e hélices que podem atrapalhar ou ajudar você de diferentes maneiras ao colorir rotas.