O cerco de Pensacola coloca um exército espanhol numericamente grande, mas frágil, apoiado por um pequeno grupo de aliados franceses contra um exército britânico menor e mais vigoroso que desfruta de fortes fortificações e aliados indianos altamente móveis. Como o jogador espanhol você precisará determinar onde você construirá seus redutos de armas de cerco e então terá que proteger seus soldados de invadir unidades britânicas para terminar as obras a tempo de montar um bombardeio efetivo. Como o jogador britânico, você tem muito menos forças, mas armado com regras especiais de invasão, seus regulares, tories e aliados indianos devem assediar e corroer o moral espanhol, enquanto adia a construção de obras de cerco espanhol pelo maior tempo possível, na esperança de manter seus três fortes intactos para enfrentar o próximo golpe de main.

O jogo começa com o exército de 5.000 de Don Bernardo de Galvez, que acaba de desembarcar no continente. Quantas forças estão realmente presentes é decidido em uma fase especial durante a montagem inicial, em que a porção do exército espanhol que partiu de Havana deve passar pela manopla das armas do Forte dos Penhascos Vermelhos. Assim, as forças iniciais para a Espanha provavelmente serão diferentes para cada jogo enquanto unidades e líderes forem eliminados ou atrasados ​​em sua chegada. Quando essas forças estão em terra, o jogador espanhol enfrenta algumas escolhas difíceis. Envia forças para retirar o Forte dos Penhascos Vermelhos, para proteger o seu turno de reforços espanhóis e franceses de ter que correr o mesmo desafio, ou o jogador espanhol inicia imediatamente a construção dos trabalhos de cerco, para conseguir o mais longo possível bombardeio antes do golpe de main?

O jogador britânico está em desvantagem numérica, mas deve empregar suas pequenas forças em ataques agressivos e muitas vezes arriscados para desacelerar a construção de cerco, desgastar a moral espanhola e preocupar as linhas de abastecimento espanholas. Colocar uma pequena força em uma das duas estacas espanholas pode ser devastador para os espanhóis. Assim, embora numericamente superior, o jogador espanhol tem muito a fazer e proteger, e muitas vezes será diluído por uma série de ataques bem concebidos. Dando aos espanhóis muitas voltas de cerco para bombardear seus três fortes e / ou permitir que os espanhóis lancem o golpe de estado com o moral elevado do exército é provável que signifique um desastre para o jogador britânico.