Ambientado durante os tumultuosos anos do "jornalismo amarelo" no final do século 19, em Penny Press os jogadores assumem o papel de magnatas de jornais, como Pulitzer e Hearst e se esforçam para se tornar o papel dominante na antiga New York City.

Os jogadores movem-se na pista de circulação ao longo do jogo através da publicação de jornais, e eles recebem bônus no final do jogo por melhor cobrir as cinco notícias principais. As categorias de notícias do dia são: Guerra, Crime e Calamidade, cidade de New York, Política e Condição Humana.

Para publicar jornais, os jogadores atribuem algum ou todos os seus cinco repórteres para as histórias populares do dia. Quando eles estão prontos, os jogadores 'rolam suas prensas' para reivindicar essas histórias onde seus repórteres têm a maioria e montá-las em sua "primeira página". A pontuação de cada tiragem é determinada pelos valores correntes em cada uma das cinco batidas de notícias. Histórias também têm valores "estrelas", e o jogador com o maior número de estrelas em cada notícia ganha bônus nos finais dessa batida.

O final do jogo é acionado quando um jogador publica sua quarta (em dois ou três jogadores) ou terceira (em um jogo de quatro ou cinco jogadores) notícia do jornal. O jogador que se moveu mais distante ao longo da via de circulação é o vencedor da Penny Press.