Penny Lane é um jogo de alocação de trabalhadores para 2-4 jogadores em que os jogadores competem para construir a avenida da cidade mais próspera. Você pode construir residências, lojas como confeitarias e atrações como o Penny Arcade! Você também precisará empregar cidadãos para gerar renda para sua avenida. Penny Lane também tem um componente de criação de quadras, onde os jogadores podem obter pontos de bônus ou moeda, alinhando seus edifícios com diferentes "links".

Cada rodada consiste em uma fase de ação seguida de uma fase de manutenção. Na fase de ação, um jogador pode selecionar uma ação ou passe da Main Street. A fase de ação se repete até que cada jogador tenha passado.

Para fazer uma ação na Rua Principal, um jogador deve escolher entre as cartas comuns da Main Street e colocar o número necessário de moedas no espaço de ação aberto. O jogador então realiza o efeito dessa carta. As ações possíveis incluem a compra de um prédio, a colocação de um trabalhador, a reorganização de prédios ou a reivindicação do prefeito para se tornar o novo primeiro jogador.

Cada jogador coloca edifícios de compra em sua rua. Se eles conseguirem conectar um link de centavo, eles ganham um centavo extra no final de cada fase de manutenção. Se eles conseguirem conectar um link de ponto de vitória, eles terão um ponto de vitória extra no final do jogo.

Na fase de manutenção, todos os jogadores ganham 1 centavo. Os jogadores então resolvem todos os efeitos em suas rotas, conforme indicado pelo símbolo de manutenção e seus links de penny.

A rodada final é acionada quando um jogador tem 10 ou mais pontos em sua trilha, e o jogador com mais pontos de vitória ganha!