Pappy Winchester chutou o balde! Coitadinho, ele era o rei dos vigaristas e todo mundo sabe que ele era podre de rico! Seu desejo final era que seus descendentes compartilhassem sua fortuna e as parcelas de sua fazenda, com os mais ricos se tornando o novo chefe da família. Afinal, para ele, o mais importante era que seu dinheiro permanecesse na família! Pappy pensou em tudo e deixou um esboço de seus pertences. Em Pappy Winchester, você e os outros herdeiros estão reunidos em torno deste mapa para dividir as posses de Pappy...

O tabuleiro de jogo conta com 19 parcelas de terra, divididas em sete parcelas de deserto, seis parcelas de pradarias e seis parcelas de floresta, com trilhos de trem e um rio atravessando a terra, e um salão separado de todo o resto.