Orléans Stories é baseado no mecanismo de construção de bags conhecido em Orléans, com esses mecanismos sendo desenvolvidos em uma experiência de contar histórias, na qual os jogadores passam por diferentes épocas e enfrentam diferentes desafios. De um modo geral, em vez de focar na cidade de Orléans e negociar com as aldeias vizinhas, o jogador agora está estabelecendo o Vale do Loire. Os jogadores devem cultivar e produzir, encontrar aldeias e construir fortalezas e igrejas. Eles experimentarão tempos de prosperidade e sucesso, mas também tempos de privação; eles devem desafiar a fome e a praga, lutar por suas terras e talvez conquistar terras estrangeiras para garantir a vida de seus colonos. No final, porém, há paz e a administração conjunta de territórios e aldeias.

O jogo inclui duas histórias: "O Primeiro Reino" e "O Favor do Rei". "O Primeiro Reino" é uma história épica que abrange oito épocas, e cada época apresenta diferentes condições e ênfases. Às vezes, os cavaleiros se acalmam, cuja ajuda você pode conquistar territórios estrangeiros, às vezes a praga ameaça dizimar a população de colonos, a menos que todos tenham trabalhado juntos para desenvolver a medicina.

"The King's Favor" é mais curto, mais simples e mais adequado como introdução ao jogo. Cinco eras, certas tarefas devem ser cumpridas até o final de cada era, e aqueles que não o fizerem serão eliminados impiedosamente. A ameaça de ter que terminar prematuramente o jogo proporciona uma emoção constante, mas todas as tarefas são alcançáveis, de modo que (geralmente) todos os jogadores experimentam o final da quinta era.

As diferentes épocas afetam os parâmetros do jogo, bem como as regras do jogo, criando novas possibilidades estratégicas. Isso desafia os jogadores a se adaptarem constantemente às condições atuais, dando a você a impressão de vivenciar uma história, mas, ao contrário dos jogos legacy, essas histórias podem ser repetidas quantas vezes você quiser. As mudanças de Era a Era exigem uma nova maneira de ver as coisas à distância, mas isso é facilitado para os jogadores por um livreto de história no qual os jogadores encontrarão não apenas todas as informações relevantes e as peculiaridades das regras, mas também dicas de como se preparar para o próximo jogo na forma de uma história narrada.