O ataque do 8º Exército britânico contra as forças germano-italianas que sitiavam Tobruk em novembro de 1941, pegou o Eixo de surpresa. Da manhã de 18 de novembro à tarde de 10 de dezembro, a questão estava em jogo. Várias vezes parecia que nada poderia impedir os panzers alemães de despedaçarem o 8º Exército, mas os britânicos repetidamente conseguiram evitar o desastre e eventualmente desgastaram as forças do Eixo, forçando-as a se separarem e se retirarem. Esta batalha é o tema da Operation Crusader.

Operation Crusader é jogado em um mapa da Líbia e do Egito imediatamente ao sul e a leste de Tobruk, onde a batalha foi travada. Ele usa peças de jogo que representam as unidades militares reais que participaram desta campanha. Cada jogador representa o comandante do Eixo ou das forças aliadas. As unidades terrestres individuais representam batalhões de aproximadamente 700 soldados (50-60 tanques em um batalhão blindado, 12-24 canhões em um batalhão de artilharia) ou companhias de cerca de 200 soldados (15-20 tanques ou carros blindados em uma empresa blindada, 4 -12 armas em uma bateria de artilharia). Cada hexágono representa 2 quilômetros ou 1,25 milhas. Cada turno é um terço do dia.

Operation Crusader é um jogo para dois jogadores, com possibilidade de jogar em equipe durante todo o jogo da campanha. Um jogador assume o papel do Eixo e o outro jogador assume o papel dos Aliados. Cada jogador move suas unidades e executa ataques em unidades inimigas, na tentativa de cumprir as Condições de Vitória do jogo. Para se mover de um espaço para outro, cada unidade gasta uma parte de sua permissão de movimento. O combate é resolvido por meio de batalhas "atirando" nas unidades opostas e, em seguida, determinando o resultado de todos os acertos marcados. Um dado é usado para resolver o combate.

O clássico monster game retorna com um novo sistema de jogo simplificado (sem mais movimentos de pré-trama!). Esta nova edição enfatiza a jogabilidade enquanto captura o sabor do jogo original. O jogo adiciona cenários menores (6 no total), cada um cobrindo uma parte cada vez menor da batalha histórica, e um jogo de campanha completo que permite aos jogadores experimentar a varredura completa da Operation Crusader. Duas versões mais curtas de toda a campanha (as partes mais interessantes) também estão incluídas para aqueles que desejam menos tempo de jogo.