Em On Your Merry Way, 2-5 jogadores assumem o controle de Merry Men de Robin Hood com um objetivo em mente: colocar armadilhas para tirar o máximo proveito dos mercadores desagradáveis ​​que se movem ao longo das trilhas da floresta de Sherwood!

Cada turno, os jogadores começam a vasculhar os recursos necessários para construir suas armadilhas. Em seguida, os jogadores se revezam montando armadilhas em clareiras ao longo dos caminhos de bifurcação da estrada, expandindo o número de rotas que os viajantes podem seguir. O objetivo é atacar as mercadorias específicas dos mercadores perversos, estúpidos, gananciosos e preguiçosos que percorrem o caminho, porque os mercadores só cairão nas armadilhas estabelecidas especificamente para atrair os viajantes. As loucuras de cada grupo de comerciantes mudam de rodada para rodada, assim como o fluxo de tráfego entre as duas estradas principais. Uma vez que todos os jogadores tenham criado armadilhas, construído barreiras ou apreendido clareiras vazias, cada um dos cinco bandos de comerciantes segue o caminho baseado nas tolices de seu líder. Uma vez que eles caem em uma armadilha e perdem um pouco do lucro, o próximo comerciante do bando se torna o líder e eles continuam dessa maneira até chegarem ao seu destino. Os jogadores também devem ter cuidado para que seus planos de riqueza não sejam arruinados pelos guardas viajantes, o que destruirá todas as armadilhas que combinam com sua loucura que encontram em sua patrulha.

Uma vez que qualquer jogador tiver acumulado 25 de lucro (ou 20 em um jogo de cinco jogadores), o jogo termina no final da rodada e o jogador com mais lucro vence.