Você é o responsável por uma respeitável mas problemática fortuna de família da Inglaterra Vitoriana, por volta de 1840. Após diversas décadas de baixa produtividade, a fortuna da família está prosperando! Seu objetivo é melhorar suas propriedades de modo a se manter entre as famílias verdadeiramente influentes da região de Cambridgeshire.

Obsession é um jogo de 16 a 20 turnos onde os jogadores constroem um deck de gentry vitoriana (classe social inglesa alta), renovam suas propriedades comprando peças de construções de um mercado de construções centralizado, e manipulando um extenso time de serviçais composto de mordomos, governantas, submordomos, empregadas, valetes e motoristas utilizando uma nova mecânica de alocação de trabalhadores. Manter com sucesso atividades sociais de prestígio, como Caçadas a Raposa, Recitais de Música, Bilhares, Debates Políticos, e Grandes Bailes aumentam as riquezas, reputação, e conexões dos jogadores dentro da elite.

A cada turno, os jogadores escolhem uma peça de construção representando um cômodo ou espaço exterior ao redor de sua casa no campo inglês do século XIX. A peça escolhida dita o evento no qual você poderá ser o anfitrião e os hóspedes que serão convidados. Os jogadores devem planejar tudo cuidadosamente, inclusive para ter disponível a equipe necessária ao serviço do evento e suporte aos hóspedes. A recompensa pelo sucesso são novas oportunidades de investimento, permitindo a renovação posterior das propriedades (aquisição de peças de construções mais valiosas/poderosas), um aumento da reputação na região, um círculo em expansão de conhecidos influentes, e um maior e mais bem treinado time de serviço.

Através do jogo, a corte competitiva pela mão do mais elegível jovem cavalheiro e dama da região representa os objetivos específicos de renovação e reputação. O jogador que melhor atender a esses objetivos, acumulando mais pontos de vitória, ganhará a mão do seu rico interesse amoroso e o jogo.