Don't Go to Jail é um jogo de dados derivado do Monopoly. O tabuleiro do jogo mostra os monopólios encontrados no jogo original, com os grupos de propriedade codificados por cores como no Monopoly. Cada grupo de propriedade tem um determinado valor em dólares, que você pode coletar rolando os dados e coletando esse grupo.

Em uma jogada, você rola dez dados, separa qualquer dado que diga "Ir", "para" ou "prisão" e, em seguida, separa qualquer dado de grupo de cores que desejar. Se os dados "Go", "to" e "jail" forem anulados, seu turno termina imediatamente e você não ganha nada. Caso contrário, você pode optar por (1) parar e pontuar pelo que rolou ou (2) rolar novamente com qualquer dado não colocado de lado, mais uma vez deixando de lado os dados "Ir", "para" ou "cadeia", etc. Os dados têm um par de faces "Wild" e você pode usar no máximo um Wild em um grupo de cores. (Se você rolar a cor adequada, poderá substituir um dado Selvagem em um grupo e rolar esse dado novamente em um turno posterior.)

Se você parar, pontuará para todos os grupos de cores concluídos e um grupo de cores incompleto. Seu objetivo é ser o primeiro jogador a atingir uma quantia predeterminada em dólares ou a ter mais dinheiro ao final de um número predefinido de jogadas.

Monopoly Express – uma versão atualizada deste jogo que foi lançada primeiro no Reino Unido e na Europa e depois nos EUA – altera a jogabilidade da seguinte forma:

O policial do canto "Go To Jail" do jogo de tabuleiro substitui as palavras "Go", "to" e "jail".
Uma face em branco em um dos dados do policial mostra uma seta verde "GO". Um jogador ganha $ 200 cada vez que rola GO, mas perde esse dinheiro se for preso por policiais.

O jogo inclui um décimo primeiro dado "House/Hotel" que pode ganhar (ou perder) um jogador Casas (no valor de $ 1.000 cada), ganhar Hotéis (no valor de $ 5.000, mas apenas se um jogador já ganhou quatro casas) e um "Saia de Jail Free" lado que nega um policial (incluindo um policial que prenderia um jogador). Este dado não pode ser jogado até que um jogador complete um grupo de propriedade (ou seja, nem ferrovias nem serviços públicos).
Os rostos selvagens são substituídos pelo Chance "?" logotipo; o ? agir como um Wild, mas ao contrário de um Wild, não pode ser substituído.
O primeiro jogador a ter pelo menos $ 15.000 ganha imediatamente; os jogadores não completam a rodada.

Em 2021, este jogo foi relançado nos Estados Unidos como Monopoly DICED! com embalagem quadrada em vez da redonda usada para Express.