Em Long Live the Captain, seu antigo capitão está morto! Na verdade, ele foi devorado pelos tubarões, e a tripulação procura um novo líder. Mas essa eleição não será honesta. Para conquistar o título de capitão, você precisará superar seus rivais, subornar a tripulação e fechar acordos suspeitos, tudo enquanto blefa para chegar ao topo.

Cada rodada começa com um evento que altera as regras do jogo. Os jogadores recebem recursos como ouro, seda ou pólvora e, em seguida, revelam um conjunto de cartas de pirata, cada uma aguardando ver quem oferece o melhor suborno. Antes de colocar os subornos, há espaço para negociação e trocas sujas, onde qualquer coisa, de recursos a promessas, pode mudar de mãos.

Os jogadores preparam secretamente pilhas de suborno para conquistar a lealdade de piratas específicos. Recursos, mapas do tesouro e até cartas falsas podem ser usados para enganar os oponentes. Uma vez revelados, os piratas decidem quem apoiar, às vezes influenciados por truques inteligentes, como veneno ou efeitos de eventos. Os piratas que se juntam à sua tripulação aproximam você da vitória.

O jogo termina após um número definido de rodadas, e o jogador com a tripulação de piratas mais forte é coroado como o novo capitão. Com blefes, subornos e traições no coração do jogo, Long Live the Captain desafia os jogadores a superar e enganar seus rivais em uma corrida pelo comando do navio.