A carta que começa com a famosa expressão "Querido Chefe" e foi recebida em Setembro de 1888, uma quinta-feira dia 27, pela agência Central de Notícias de Londres que foi endereçada a Scotland Yard dois dias depois. A carta foi escrita em vermelho e contém muitos detalhes macabros que não podiam ser ignorados. E estava assinada como Jack, o Estripador. O horror de Whitechapel finalmente tinha um nome... que passariam a ser uma preocupação para sempre no distrito.

Letters from Whitechapel: Dear Boss, a primeira expansão, o ajudará a entrar na atmosfera sórdida e profunda de Whitechapel: você conhecerá melhor os principais personagens dos eventos que estão para acontecer e irá encarar os novos intrigantes desafios tanto como Jack como sendo os policiais.