É o verão de 1986, você acabou de se formar no ensino médio e tem mais uma semana de férias antes de encarar o mundo real.

*Last Week Of Summer* combina programação de ações e alocação de trabalhadores com uma variedade de minijogos. A cada partida, os jogadores montam sua cidade usando 4 ou 5 dos locais disponíveis: alugar um filme na locadora, bater recordes no fliperama, comer no fast food, passar um tempo no Q-Mart, comprar os álbuns mais legais (mas não legais demais) na loja de música ou aprender manobras no skatepark. Cada um desses locais associa o tema dos anos 80 a um mecanismo clássico – coleção de conjuntos, colocação de peças, manipulação de mercado, mancala, push your luck, rolagem de dados e mais.

Os jogadores planejam seu dia e depois se movem simultaneamente de lugar em lugar enquanto competem para fazer amizade com os adolescentes mais descolados da cidade, serem convidados para as melhores festas e completar objetivos específicos de cada local. Ao completar objetivos, os jogadores criam memórias ao colocar fitas cassete nos locais (elas representam as músicas que trazem de volta aqueles dias de verão). Quem tiver mais cassetes ao final da semana vence o jogo.