Keyside é jogado ao longo de três anos. Cada ano é dividido em duas fases: desembarque e resolução de portos.

Na fase de desembarque, o jogador principal usa um dado para mover um barco para um porto e, em seguida, coloca um barqueiro, o dado e um trabalhador nesse porto. Outros jogadores podem participar.

Na fase de resolução do porto, o jogador principal escolhe um porto para resolver que contenha um de seus trabalhadores. Todos os jogadores com trabalhadores naquele porto ganharão benefícios como obtenção de recursos, animais, construção de um promontório, acesso a fazendas, mercados e fichas de habilidade, movimento e recrutamento de trabalhadores.

Os jogadores marcam pontos com base nos critérios de pontuação do porto multiplicados pelo número de seus trabalhadores no porto. Além disso, pontos são marcados para promontórios, peças de habilidade e edifícios na vila do jogador. O jogador com mais pontos ganha.