Capitão "Barba Vermelha", o infame Rei dos Piratas, está perdido sem deixar rastro depois de um encontro infeliz com uma sereia. Os lordes piratas famintos de poder têm esperado por essa chance por um longo tempo e procuram aproveitar o seu trono. Depois de seguir o velho código pirata para beber um barril de rum, o imprudente Julienne "Jolly" Garçon e o excêntrico Jack "Roger" Colibri foram os únicos que ainda conseguiam ficar de pé. O concurso chamado "Double-Boarding" deve agora determinar o vencedor entre os dois - e, portanto, o novo Rei dos Piratas.

Jolly & Roger é um jogo de cartas para dois jogadores que caracterizam o "eu divido, você escolhe" mecanismo bem conhecido. Por sua vez, um jogador compra cinco cartões piratas e divide-os em dois sets. O outro jogador então escolhe um dos conjuntos, e o jogador que dividir as cartas leva o conjunto de sobra.