"Por muitos anos, o Grande Desafio de Morgan tem atraído piratas dos Sete Mares. Chegou ao ponto em que as pousadas da ilha estão repletas de aventureiros, todos na esperança de se tornarem membros da tripulação e participarem da corrida mais famosa do Caribe. Como capitão de navio, você está bem ciente desta situação: será preciso apenas um pouco de rum - e às vezes um par de dobrões para o dono da pousada - para recrutar novos recrutas para o seu navio; eles devem ser muito úteis em sua busca pela vitória!"

Jamaica: The Crew possui um conjunto de vinte personagens, cada um com um poder especial, que adiciona sabor ao jogo sem grandes mudanças nas regras. Os personagens podem ser contratados quando você pagar a taxa de um porto e eles são "carregados" como qualquer outro recurso, seguindo as mesmas regras.

Você pode achar atrativo adicionar vários personagens ao seu barco - especialmente porque a maioria deles ganha ouro adicional no final do jogo -, mas com menos reservas dedicadas aos recursos regulares, a navegação torna-se mais arriscada. Em suma, mais desafio, diversão mais boba, mais Jamaica.