Em I'm the Boss! cada jogador está tentando fechar um acordo. Até quinze acordos podem ser feitos no decorrer de um jogo, mas os jogadores não podem fazer parte de todos os acordos... então deixe as negociações e a DIVERSÃO começar!

Cada jogador que for parte de um acordo de sucesso vai receber uma certa quantia de dinheiro. Só que quanto dinheiro ele vai receber depende do acordo feito entre os jogadores e o Chefe da rodada. Complicações acontecem enquanto cada jogador usa suas cartas de ação para atrapalhar as negociações, inserir a si mesmos em um negócio, tomar o lugar do chefe, e de qualquer maneira perturbar o fluxo de negociação que os outros jogadores esperavam alcançar.

A ação é animada e sem roteiro então faça o melhor acordo que puder! Quando nove acordos tiverem sido fechados, um dado é rolado depois de cada subsequente acordo para determinar se o jogo termina (com as chances aumentando a cada vez). A vitória é do jogador com a conta bancária mais cheia.