No distante ano de 1928, o maior apostador em corridas da história - chamado de "the Boss" - decidiu construir uma nova pista de corridas na cidade de Horseville para ajudar a nomear seu sucessor.
Os melhores apostadores vieram de todos os cantos do mundo para aceitar seu desafio, colocando suas honras à prova para competir pelo título de "Melhor Apostador de Todos os Tempos"!

Entre no papel de um rico e influente apostador: manipule a corrida, compre cavalos e estábulos, contrate assistentes suspeitos e pegue empréstimos com a máfia.

Faça o que for necessário para prever os resultados das corridas e aposte alto no cavalo vencedor!