Em Hollywood Dream , os jogadores entram no mundo glamoroso e competitivo da produção cinematográfica. Você adquirirá roteiros, recrutará atores, garantirá efeitos especiais e equipamentos e correrá para lançar filmes premiados. Planejamento estratégico, timing e adaptabilidade são essenciais. A jogabilidade será familiar aos fãs de Viticulture . Inspirado nesse título, Hollywood Dream apresenta novas mecânicas e novas camadas de tomada de decisão com o objetivo de aprimorar a experiência de alocação de trabalhadores.

No início do jogo, os jogadores escolhem dois entre quatro investidores únicos — com espírito semelhante às cartas Prelúdio de Terraforming Mars — cada um oferecendo recursos iniciais diferentes e um gênero de filme preferido. Combinar seus filmes lançados com essas preferências de gênero renderá pontos de vitória bônus.

O jogo gira em torno da aquisição e conclusão de roteiros de filmes de alto valor, utilizando leilões, gerenciando bônus e almejando o Oscar nas rodadas 3 e 5. Vários caminhos estratégicos estão disponíveis — seja avançando com empréstimos arriscados (que acarretam penalidades no final do jogo) ou jogando de forma segura e constante, há espaço para vários estilos de jogo.