Holland '44 é um jogo para dois jogadores que representa o ataque terrestre e aéreo combinado dos Aliados aos Países Baixos durante a Segunda Guerra Mundial, chamado pelo código de Operação Market-Garden.

O jogo começa com os desembarques aerotransportados no dia 17 de setembro e continua até 23 de setembro. O jogador aliado deve acelerar suas forças terrestres para avançar o mais rápido possível para assim, aliviar suas divisões aerotransportadas e capturar a ponte sobre o Reno.

A escala do mapa é de 2 quilômetros por hexágono e cobre o campo de batalha da fronteira da Bélgica até Arnhem na Holanda. O mapa também inclui a área onde o 8º Corpo britânico lutou no flanco direito do 30º Corpo.

A maioria das unidades em Holland '44 são batalhões, mas algumas unidades de tamanho de companhia estão incluídas.

Holland '44 usa um sistema de jogo muito parecido com o de Ardennes '44. É basicamente um simples movimento-combate, eu jogo e você joga. Se você jogou Ardennes '44 ou Normandy '44, não terá problemas para aprender o jogo. Regras como ZOC Bonds, Determined Defense, Extended Movement e Traffic Markers fazem o seu reaparecimento. Devido ao terreno da Holanda, foi dada especial atenção aos cruzamentos de rios, à construção de pontes e à luta no terreno do pólo plano.