Dez assassinos reunidos em um resort. Apenas um deles será chamado de Assassino Número 1.

Hitman Holiday é um jogo de dedução e estratégia onde até 10 jogadores assumem os papéis de dez dos assassinos mais mortais que a humanidade já conheceu. Reunidos no mais belo resort do mundo, também conhecido como Paraíso, eles estão prestes a jogar um jogo da morte em uma tentativa de eliminar a concorrência no mundo dos negócios, bem como reivindicar o título muito cobiçado de Number One.

Um jogo verdadeiramente original, pode-se dizer que é o que acontece quando se reúne Cluedo com Battlestar Galactica com Werewolf. O jogo começa com cada jogador tendo um alvo secreto para assassinar. A parte divertida é que os alvos ainda não sabem quem está mirando-os. Isso significa que, enquanto você está tentando encontrar uma maneira de matar secretamente o seu alvo atribuído, em algum lugar lá fora, entre os jogadores, há também alguém tentando matá-lo, e é melhor que você descubra quem, antes que seja tarde demais! Isso tudo é feito no resort, que oferece uma tonelada de maneiras de matar alguém, como empurrá-los fora de uma varanda, ou deixar cair o pote de flor acidentalmente de 3 andares acima. O jogo também assume um ângulo diferente da imagem do assassino James Bond genérico, apresentando seus assassinos de todas as esferas da vida, incluindo até mesmo mulheres velhas e inocentes que procuram jovens senhoras. Em vez de armas, eles também usam quase tudo em torno do resort, transformando objetos inocentes em armas letais.

Este jogo é altamente recomendado para jogadores que gostam de ações ocultas, e ter que deduzir quem está matando quem com base em pistas. Observando a forma como cada jogador se comporta no tabuleiro também dá pistas de distância, por vezes, para saber se eles são ou não um assassino atribuído.