Os jogadores mercantes do Händler der Karibik, que venceu a Competição Austríaca de Designers de Jogos, estão tentando ganhar o máximo que podem no Mar do Caribe, mas se estabelecerem metas muito altas, podem não levar nada para casa naquele dia.

O baralho de 110 cartas mostra uma moeda no verso de cada carta – com os jogadores ganhando e pagando moedas ao longo do jogo – e itens diferentes nas frentes das cartas. Em um turno, um jogador pode primeiro retirar quantas cartas quiser, uma de cada vez, do baralho, colocando-as no porto (uma área próxima ao baralho). Cada cartão mostra um dos seguintes:

Pessoa, que fica em uma fileira virada para cima ao lado do baralho.
Nave, que o jogador pode atacar imediatamente se tiver espadas suficientes nas cartas de seu povo, após o que a nave é descartada; caso contrário, o navio permanece no porto.
Expedição, que permanece acima do porto até que um jogador a cumpra descartando as pessoas que possuem os itens necessários para a expedição.
Aumento de impostos, que obriga todos com doze ou mais moedas a descartar metade do dinheiro, após o que o cartão é descartado.

Se o jogador comprar um navio com o mesmo nome de um navio que já está no porto, ele perdeu muito tempo e seu turno termina (depois de usar o navio para atacar, se possível), com todas as cartas no porto sendo descartado. Caso contrário, o jogador pode parar quando quiser, então usar/adquirir uma carta se três ou menos navios estiverem no porto, duas cartas se quatro navios estiverem presentes e três cartas se cinco navios estiverem presentes. Os jogadores roubam navios, coletando o número de moedas mostrado neles, descartando a carta, enquanto contratam pessoas, pagando o número de moedas representado. Depois que o jogador ativo pega suas 1-3 cartas, cada outro jogador pode pagar ao jogador ativo uma moeda para pegar uma carta da mesma maneira.

Quando um jogador tiver pelo menos dez pontos de influência - que estão nas cartas de pessoas e de expedição - e tiver cumprido pelo menos uma expedição, o jogo é jogado até o final da rodada, dando a todos o mesmo número de turnos, então o jogador com o maior número de pontos de influência e pelo menos uma expedição ganha.