Mesmo para os piratas mais poderosos chega um momento em que devem se aposentar da sua vida de invadir e saquear - mas o que vai acontecer depois? Bem, sobre as cinco penínsulas de Grog Island, eles podem investir o seu saque em empresas sólidas como rochas, tais como lojas peg-leg, carpintarias, workshops para bonecos de vodu, ou o famoso bar "Grog Hole".

O núcleo do Grog Island é o seu mecanismo de leilão único, que utiliza cinco dados coloridos. Os jogadores usam estes dados e as sementes sobre eles para criar e aumentar os lances. Enquanto o vencedor de um leilão pode reivindicar edifícios em certas penínsulas, os jogadores que passaram também são recompensados​​: não só eles recebem produtos como garrafas grog ou mapas do tesouro, mas eles também visitam navios mercantes onde eles podem negociar esses bens por dinheiro, papagaios ou baús de tesouro. O mecanismo de leilão de Grog Island torna o jogo tático e interessante enquanto em certos momentos, passar pode ser quase tão gratificante quanto ganhar um leilão. Encontrar o equilíbrio certo entre a licitação e recuar é a chave para a vitória.

O jogo termina assim que um jogador tenha reclamado um certo número de edifícios, e em seguida, todos os jogadores marcam com as cartas de objetivo secreto que receberam tanto no início quanto durante o jogo. Estas cartas podem dar pontos para ter a maioria das penínsulas, bem como reivindicar certos tipos de edifícios ou recolher determinados produtos. O jogador com mais pontos ganha.