Não é fácil levar todos os turistas aos pontos turísticos que eles querem ver em Veneza – porque todos querem admirar os mesmos belos e impressionantes monumentos.

Em Gondolieri, os jogadores assumem o papel dos gondolieri, que levam seus passageiros aos pontos turísticos mais procurados. Após o primeiro lançamento de dados, o jogador decide com qual de seus gondolieri deseja avançar. Cada gondolière tem um destino diferente do qual eles querem chegar o mais próximo possível. Você pode rolar os dados mais se quiser, e contanto que você jogue a cor certa, o gondolière pode continuar avançando.

Há apenas um problema: sempre há um engarrafamento na ponte Rialto – e depois disso a gondolière tem que continuar de uma só vez até chegar ao seu destino, porque senão será tarde demais para novos convidados. Fique de olho nos gondolieri adversários, pois eles ainda podem lucrar com os dados restantes!