A família Charming é uma família eclética que vive em uma mansão no topo da colina na cidade de Banebridge, em algum lugar da Nova Inglaterra por volta de 1932. Eles são proprietários do necrotério local, assim como de uma empresa de mineração. Tudo o que desejam é viver em paz, cuidar de seu lar ancestral, administrar seus negócios e se dar bem com os moradores da cidade. Os habitantes de Banebridge, porém, veem as coisas de outra forma. Muitos deles têm firme convicção de que ao menos alguns, se não todos, os membros da família Charming estão envolvidos em atos nefastos e são, de fato, “monstros” de vários tipos. Para isso, eles estão constantemente encontrando evidências que implicam membros da família em atos vis. Alguns moradores chegam até a perseguir indivíduos específicos. Às vezes (bem, na verdade, muitas vezes), os membros da família são forçados a agir para lidar com moradores especialmente difíceis ou com evidências incriminadoras. As ações incluem Assassinar, AterrorizAR, Seduzir, Enganar, Extorquir, Subornar, Coagir e muitas outras. Claro, a família NUNCA tomaria tais atitudes se os moradores não estivessem constantemente interferindo.

Gathering Gloom é um jogo cooperativo para 1-4 monstros no qual os jogadores assumem o papel de uma Bruxa, um Cientista Maluco, um Vampiro, um Lobisomem, um Zumbi ou um Fantasma e trabalham para resolver uma série de crises em sua mansão e negócios. Cada personagem tem uma ou mais habilidades especiais e alguns possuem vulnerabilidades. Eles usam seus próprios atributos, assim como os de moradores que seduziram para se tornarem lacaios, junto de recursos em suas cartas de “Transgressão”, para resolver de 14 a 16 crises a fim de vencer o jogo. A escuridão cresce a cada turno com base em eventos, assim como por meio de cartas de Evidência ou Perigo. Se a escuridão chegar a 50 ou mais antes que todas as crises sejam resolvidas, os jogadores perdem. Além disso, se o medo que os moradores têm de qualquer jogador chegar a doze ou mais, a família é exposta e os jogadores perdem.

A vila possui sete locais para visitar, além de três locais da família no tabuleiro. Há muitas coisas para fazer no mapa, já que cada local possui uma ação única que o jogador pode realizar. Também existem prédios alternativos que podem ser selecionados durante a preparação para adicionar variedade ao jogo.

No seu turno, você rola dados para determinar eventos. Depois, pode se mover para qualquer local no tabuleiro, onde pode ativar uma ação ao chegar; pode usar cartas para realizar outras ações; pode resolver crises nos locais da família. Por fim, você verifica se algum morador ou perseguidor será ativado. Você compra cartas para o próximo turno e termina.