Flying Colors recria ações navais durante o auge da Era da Vela, desde pequenos compromissos até batalhas completas envolvendo dezenas de navios em cada frota. O jogo é rápido, furioso e não requer o movimento pré-plotado encontrado em muitos outros jogos navais. Em vez disso, uma iniciativa simples e um sistema de comando permitem que os jogadores ativem e manobrem suas frotas de maneira realista, indicando como os comandantes mais velhos aderiram às regras de engajamento, onde comandantes com visão de futuro, como Nelson, poderiam manter o controle de suas frotas após o início das primeiras largadas para ser trocado.

Em vez de focar nas habilidades de navios individuais, o Flying Colors usa classes amplas de navios em cada "taxa" e concentra a mente dos jogadores em manter o comando de suas frotas usando um sistema de comando simples.

Este não é um jogo de nível estratégico, onde uma peça representa vários navios. O Flying Colors inclui 300 navios nomeados individualmente, classificados por tamanho, artilharia, capacidade de embarque e capacidade de dano. Também estão incluídas quase quatro dúzias de comandantes nomeados individualmente, classificados pela capacidade de controlar suas formações e pelo impacto de sua presença na frota. O sistema de jogo fornece o que os entusiastas da marinha esperam em um jogo tático do Age of Sail: bordas, ancinhos, ancoragem, efeitos do vento, clima, baterias em terra e muito mais. Tudo isso é embalado em um livro de regras curto e acessível.

Estão incluídos no jogo 17 cenários históricos que vão desde a Batalha de Minorca (1756) durante a Guerra dos Sete Anos até a Batalha das Capas durante a Revolução Americana e a Batalha de Trafalgar (1805) durante as Guerras Napoleônicas. As batalhas variam em tamanho, desde pequenos compromissos jogáveis ​​em um único mapa até enormes compromissos, como o Glorious First of June, jogável em três mapas. Os jogadores também são livres para criar suas próprias variantes e cenários "what-if" usando valores de pontos para cada navio. A maioria dos cenários pode ser reproduzida em poucas horas e dois jogadores podem completar o maior em um dia. Vários também são adequados para o modo solo.