Em Fearless, você caminha por uma floresta sombria e tenta permanecer no caminho seguro. Se acabar se desviando, tenta voltar o mais próximo possível dele. Quanto mais perto do caminho seguro você estiver, menos medo sofrerá. Ficar parado não é uma opção, pois você ficará sozinho para trás nas ruínas assustadoras. Se for o mais destemido após várias rodadas, vencerá o jogo!

Fearless é um jogo simples de vaza com quatro naipes e sem trunfo. A carta de maior valor no naipe iniciado sempre vence a vaza. A parte incomum do jogo são os valores das cartas, que não são todos positivos como é típico em jogos de vaza, mas variam de +6 a -6 em cada naipe. Assim, você coleta cartas tanto negativas quanto positivas. O detalhe: você tenta obter uma pontuação equilibrada, coletando pontos negativos e positivos. Isso é teoricamente possível para todos os jogadores, mas "infelizmente" vocês estão competindo — e os outros sempre se divertem em assustá-lo com mais um punhado de pontos.