Dig In é uma expansão para DYWO que apresenta o diretor da prisão e 7 novos locais. Trazendo muitas opções e estratégias novas para a mesa, esta expansão leva a já grande capacidade de reprodução de DYWO ao seu limite!

Como sugere sua bela capa, Dig In contém o diretor da prisão. Este personagem não jogável anda pelo tabuleiro e envia presos mal-educados para confinamento solitário. Por outro lado, você pode ir ao escritório dela e suborná-la antecipadamente com cigarros para que ela possa ajudá-lo a obter vantagem sobre outros presos mais tarde.

Esta expansão também oferece 6 novos locais que podem ser utilizados como alternativas aos locais existentes no tabuleiro. Eles alteram as ações disponíveis em cada local e adicionam muito mais opções para encontrar uma saída. Cada um desses novos locais é opcional e independente um do outro, permitindo que você construa um layout de prisão diferente e único, sempre que jogar.

Na Biblioteca você pode se reabilitar para obter um novo Antecedentes, bem como ficar esperto o suficiente para espionar as mãos de outros jogadores.

Nas células de jogo você pode jogar usando cigarros, mas também pode planejar (em papel higiênico!) seus próximos movimentos com antecedência.

Na Lavanderia, juntar-se a uma gangue fica mais fácil e você também pode conseguir curativos para fazer ou se curar mais tarde.

Na Oficina você pode aprimorar suas habilidades de escavação ou atualizar as ferramentas que já possui.

No Ginásio você pode se exercitar para se preparar para futuras lutas, ou até mesmo iniciar uma briga com todos os jogadores do local!

Por fim, se você enviar prisioneiros para a Ala Psiquiátrica, eles sofrerão Traumas Psicológicos que dificultarão suas ações, até que possam curá-los.