No inicio do século XVIII com a descoberta de ouro nas minas de Cuiabá iniciou-se um movimento de pessoas comuns em busca destas riqueza. Saindo de Araraitaguaba, atual Porto Feliz, em São Paulo, enfrentando os mais diversos desafios, saltos, corredeiras e cachoeiras, ataque de animais, doenças e principalmente ataque de índios de diversas etnias. Estes aventureiros percorriam um trajeto fluvial de cerca de 3.504 km ao longo de 9 rios, como a saída destas comitivas respeitava o fluxo da chuva, tendo preferência pelos meses de seca, este movimento foi chamada de Monções, e seus viajantes de monçoeiros.
Este movimento foi criando e definindo aos poucos novo limites para o Brasil Colonial, antes delimitado pelo tratado de Tordesilhas. Ao longo deste trajeto fluvial foram sendo criados pontos de apoio aos monçoeiros, que com o tempo viraram cidades tais como as cidades de Coxim e Camapuã.
Desafios Monçoeiros é um jogo de tabuleiro cooperativo, onde os jogadores fazem parte de uma expedição monçoeira que trabalhando em conjunto para chegar a cidade de Cuiabá. Diversos obstaculos podem surgir impedo o progresso da expedição, tais como cachoeiras, ataque de animais, doenças e até o ataque de índios. Para enfrentar estes desafios cada jogador deve escolhe um dos 4 monçoeiros (heróis). Cada mnçoeiro tem uma especialidade diferente sendo melhor para enfrentar determinados tipos de eventos.
Nas cidades ao longo do trajeto os jogadores podem comprar itens que ajudam seus heróis a vencer os desafios ou podem contratar ajudantes para melhorar o baralho de expedição, um baralho colaborativo que deve ser construído ao longo do jogo, mas cuidado existem ajudantes infiltrados que que não fazem nada.