Daydream Dungeon é um jogo solo de exploração de masmorras jogado inteiramente com um único pedaço de papel, um dado de 6 faces e um lápis. Uma característica fundamental é que o jogo não precisa ser apagado, então, quando uma aventura é completada, o jogador pode ver todas as ações que realizou na página.

O jogador começa por criar um personagem, usando as cinco habilidades do jogo, Destreza, Combate à Distância, Resistência, Perspicácia e Combate Corporal. Compra equipamentos e, em seguida, começa a lutar ou superar uma masmorra cheia de monstros, finalmente entrando em confronto com o chefe.

O jogador acompanha seu movimento através da masmorra em uma grade de 5x6. Ao entrar em uma sala, role um dado, adicione sua profundidade (na masmorra) e procure o número resultante no Bestiário. Isso pode revelar qualquer coisa, desde um baú cheio de saques, até uma armadilha mortal, até um monstro aterrorizante. Uma vez que ele sabe com o que esta lidando, o jogador pode escolher como quer lidar com a situação. Um personagem malandro pode querer passar despercebido, ou até arriscar roubar um monstro. Um personagem mais forte pode simplesmente escolher um ataque direto. Um personagem magicamente harmonizado pode tentar lançar um encantamento. Cada uma dessas ações é executada usando um único rolamento de dado e o jogador recebe um bônus com base nas estatísticas de seu personagem.

Às vezes, um jogador pode não ser capaz de jogar com seus pontos fortes, como um arqueiro sem flechas, ou um espadachim lutando contra um inimigo voador. Felizmente, ele pode usar uma variedade de poções mágicas para ajudar a equilibrar as chances, embora seja provavelmente melhor tentar antes de precisar delas, já que a primeira vez que você experimenta uma poção de determinada cor, não sabe o que ela fará.