O pacote de atualização do bot Cuba Libre Calixto traz o bem-sucedido sistema bot Jacquard para o Cuba Libre. Como seus antecessores em Gandhi e Fall of Saigon, Calixto é rápido de usar e fácil de implementar, mas apresenta um desafio para qualquer jogador de Cuba Libre.

Ao selecionar Operações e Atividades Especiais, as cartas são retiradas do baralho Calixto – há seis cartas para cada facção do Cuba Libre. Cada carta examina o estado atual do jogo e seleciona a ação apropriada para a facção ativa. Uma única tabela específica de facção determina onde essa ação ocorrerá. A mesma mesa é usada para selecionar espaços para Operações, Atividades Especiais e Eventos, minimizando a necessidade de alternar entre vários auxílios de jogadores.

Jogar contra Calixto é como jogar contra um oponente humano. É imprevisível, mas responde a necessidades estratégicas, persegue seus inimigos enquanto mantém um olho em seu aliado e faz movimentos até agora limitados a jogadores humanos - como escolher uma Operação Limitada para bloquear o Evento de um oponente. Calixto pode substituir qualquer facção em uma sessão do Cuba Libre e pode ser usado em qualquer combinação de configurações de jogadores e não jogadores.

Calixto recebeu o nome do general cubano Calixto García, que liderou as forças cubanas durante a luta cubana pela independência da Espanha. Durante as últimas etapas desta luta, quando as forças americanas intervieram, o general García coordenou com as forças americanas lideradas pelo general William Shatter e derrotou com sucesso os espanhóis no cerco de Santiago de Cuba. Após a rendição das forças espanholas, o general García foi impedido de entrar em Santiago de Cuba e renunciou ao exército cubano em protesto. García morreu logo após o fim da Guerra Hispano-Americana, durante uma missão diplomática em Washington DC Em sua homenagem, uma placa foi erguida com os dizeres "Dulce et decorum est pro patria mori" - "É doce e apropriado morrer pela pátria."