Cosmic Wimpout é "Mais que uma experiência, é um jogo!" Na família dos jogos de dados que desafiam a sorte, que conquistam muito amor, principalmente por meio do marketing boca a boca. Foi um fenômeno de jogo de culto no universo Grateful Dead. O jogo floresceu com a ajuda de estudantes universitários e fãs de Deadhead.

Você joga rolando os cinco cubos Cosmic Wimpout e ganha pontos para cada 5, 10 ou Flash (tripleto) que você rola. Você pode acumular pontos para o total de vitórias encerrando seu turno ou arriscando tudo, pois se você rolar e não marcar, você perde todos os pontos daquele turno e o próximo jogador vai.

Assim como a vida: "Às vezes você está no cosmos, e às vezes você fica fraco." Após determinados resultados, o jogador pode optar por encerrar o seu turno, marcando os pontos que acumulou. O primeiro jogador a atingir uma pontuação acordada vence (300-600 para um jogo curto com pontuações registradas no papel, 1.000-1.500 mais normalmente nos tabuleiros de jogo), e o jogo pode caber em um pequeno tubo de dados.

Ao longo dos anos, diversas variações de designs de dados tornaram as primeiras versões do jogo colecionáveis. Existem vários tabuleiros de tecido serigrafado que variam a duração do jogo e exigem que o jogador utilize um peão personalizado ou improvisado.

Existem inúmeras variantes e regras da casa, e os jogadores são encorajados a alterar as regras (por acordo unânime), mesmo durante o jogo.