De 3 a 6 jogadores devem criar juntos a lenda de uma embarcação que teria existido durante a Era de Ouro da Pirataria. A história gira em torno do galeão, resistindo na mão de diversas tripulações diferentes, capitães cruéis e covardes, enfrentando marinhas nacionais, piratas notórios, e conquistando tesouros valiosos pelas ilhas das Caraíbas.

Um jogo narrativo para cães do mar.

Os jogadores criarão o navio, seus piratas, e também seus inimigos, desafios, recompensas. Tudo. Toda a criação é coletiva. Mas ainda assim o jogo foi desenhado para ser extremamente simples. Para jogar não há necessidade de ler um extenso manual de regras. Todo o texto necessário está devidamente dividido entre as cartilhas de cada jogador, com suas regras específicas. Isso permite que Contos do Galeão possa ser jogado mesmo sem uma leitura prévia, aprendendo enquanto se joga, e inclusive por pessoas que nunca jogaram algo parecido.

Este jogo difere consideravelmente de um jogo de RPG convencional, mesmo ainda preservando algumas dinâmicas clássicas. Suas regras foram criadas para, assim como no Código Pirata, os jogadores possam regular a distribuição de poder no curso da história e até renegociar os acontecimentos em jogo. As regras atacam diretamente a figura clássica do Mestre, ou Narrador, dando a ele regras especiais que compartilham o comando da narrativa com os demais jogadores. Isso faz dele um jogador diferente, não um árbitro ou guia. Para novos jogadores, que nunca tiveram contato com outros tipos de jogos narrativos, Contos do Galeão é ideal: simples de jogar, rápido de se iniciar uma partida, e não requer qualquer conhecimento prévio de outros jogos e dinâmicas. Na verdade, desconhecimento de outros jogos pode até ser uma vantagem aqui, já que práticas comuns podem alterar a jogabilidade e percepção destas regras.