As emoções dos ralis clássicos, desde a preparação do carro e logística, aos dias na estrada a competir e a assistir o carro, de forma a tentar chegar ao fim mais rápido que os outros.

Classic Rally é o jogo de tabuleiro que traz o mundo dos carros clássicos e históricos para a mesa. Este jogo emula as características, o comportamento e até mesmo os problemas dos carros clássicos da vida real. Ao mesmo tempo, simula as principais características dos rallys de estrada da vida real, como roadbooks, checkpoints, mudanças climáticas, perigos, áreas de serviço, carros de assistência, ultrapassagens de outros carros na estrada, etc.

Este é um jogo de estratégia com uma grande componente logística, tal como num rali de carros da vida real. O gerenciamento de combustível e pneus desempenha um papel importante neste jogo. Entender corretamente o road book e seguir o caminho certo é crucial para ter sucesso neste jogo, assim como no rally de carros da vida real.

Este jogo tem uma fase inicial de configuração, onde cada jogador contribui para a construção do tabuleiro, colocando blocos de segmentos de estrada - isso torna cada jogo único.

Cada jogador gere 2 carros (um carro de competição e um carro de assistência), tendo de selecionar as características do carro de competição e o que cada carro irá transportar. Existem dados para influenciar as condições climáticas e o mau funcionamento do carro. Existem cartões com características do carro (como suspensão esportiva), acessórios do carro (como faróis de neblina) e consumíveis (como combustível). Os carros são movidos por meio de cartões de combustível, dependendo de seus cartões de recursos e acessórios e influenciados pelas condições climáticas e avarias.