Em City Tycoon, os jogadores assumem o papel de empresários que investem o seu próprio capital na expansão da cidade. O seu principal objetivo é aumentar o padrão de vida, e, portanto, a felicidade dos seus cidadãos. Eles têm ao alcance uma série de projetos que a prefeitura quer atingir, mas que não têm os fundos. Habilmente selecionando planos, utilizando o espaço disponível e decidindo quais projetos o dinheiro deve ser gasto, os jogadores competem pelo título de a empresa mais amistosa.

Durante o jogo, o tabuleiro de jogo é expandido pelos jogadores, que colocam as placas, com cada bloco representando um pedaço da cidade, um bairro que precisa de fornecimento de eletricidade ou água em troca de receber algum benefício. Algumas das placas requerem um fornecimento de bens de luxo, outros geram estes bens, enquanto outros dão apenas pontos de felicidade, como o hospital.

Recursos são comuns, e cada um deles pode ser comprado de centrais elétricas e hidráulicas. Esses recursos, no entanto, não são ilimitados e seu uso deve ser bem planejado. Tenha em mente, também, que você tem que pagar os adversários durante o transporte de matérias-primas através dos distritos que possuem.

O jogo em City Tycoon passa por quatro etapas, e em cada uma delas os edifícios ficam maiores e mais impressionantes e, ao mesmo tempo, exige mais recursos e dão melhores benefícios. Jogadores notam rapidamente as relações entre eles e podem optar por várias estratégias possíveis para desenvolver os seus investimentos, por exemplo, com foco em ganhar dinheiro, a construção de edifícios de pontuação. Cada uma dessas estratégias tem seus prós e contras, e as ações de outros jogadores podem forçá-lo a se expandir em novas direções e mudar sua tática.