Cada jogador em Chonky Donkey tem uma mão de cartas de perguntas. Em uma rodada, o jogador ativo tira uma carta do baralho de respostas e a lê em voz alta. Cada outro jogador, por sua vez, escolhe uma carta de pergunta de sua mão e a lê, após o que o jogador ativo deve dar sua resposta sem rir. Se o jogador ativo conseguir manter uma cara séria, ele mantém seu cartão de resposta como um ponto; caso contrário, eles o entregam à pessoa cuja pergunta os fez quebrar. Jogue até que alguém colete o número necessário de pontos para ganhar.