extrapolado da tradução inglesa das regras.

Chicago é jogado em uma cidade em que os bares e cassinos estão sendo disputados. O vencedor é a pessoa que consegue um dos três gols a seguir e pode permanecer assim até o final de uma fase do jogo.

- O proprietário de 3 dos 4 casinos,
- O proprietário de todos os 8 bares da praça central,
- O dono de 5 bandidos com 4 anéis cada.
Se ninguém conseguir atingir uma meta até o final do 24º turno, o vencedor é o jogador com a maior fortuna.

O quadro mostra um mapa com ruas e prédios. Cada Quarter tem o mesmo layout, com o lugar central no meio do tabuleiro. Bares e Cassinos: Cada barra é um espaço. Cada Quarter tem um cassino e 22 bares de valores diferentes, mas cada Quarter tem um valor total de 72.000.

Os jogadores podem usar bandidos para ajudar a controlar um Quarter

Um jogo de Chicago tem no máximo 4 fases (a-d). Em cada fase, há 6 rodadas.

Fim de uma fase:
Ao final de cada conjunto de 6 turnos de jogo, uma fase termina. Todos os jogadores recebem o valor dos bares e cassinos que possuem. Cada jogador conta o valor de seus prédios marcados com suas fichas. O jogador então recebe esse valor em dinheiro.

Fim do Jogo: O jogo termina quando um jogador atinge um dos objetivos no final de uma fase. Se o jogo chegar ao final da fase D e ninguém atingir uma meta, o jogo termina. Os jogadores recebem renda de bares e cassinos, então o jogador com mais dinheiro ganha. O valor dos bandidos é somado ao dinheiro em caixa para determinar o vencedor.