Chicago, 1930.

Cada jogador comanda uma das quatro poderosas famílias ligadas à mafia na cidade de Chicago: Colombo, Bonanno, Gambino e família Genovese. Seu objetivo é controlar e obter lucros em diversos negócios. Para isso, o planejamento correto e a execução de diversas ações torna-se vital: investir em influência, expandir a rede de negócios, contratar gangsters, adquirir bens e propriedades, tirar vantagem dos poderes da família e até mesmo eliminar agentes federais.

Após seis rodadas, o Chefe da Família que melhor planejou e executou as diversas ações do jogo, torna-se o líder mafioso mais rico, influente e poderoso, e vence a disputa em Chicago!