O jogo usa cartas, um baralho para cada jogador (cujas cartas são um pouco diferentes das do outro jogador) para conduzir o jogo. Cada jogador recebe um certo número de cartas a cada turno - mas nunca seu deck completo. As cartas são usadas para determinar o movimento, combate e ações, como Machados, Investida de Cavaleiros, Carga de Cavalaria e Movimento Estratégico, entre outros. Os jogadores podem jogar cada carta para apenas um dos três propósitos possíveis.

CHAINMAIL é, portanto, um jogo de cartas e gerenciamento, que se desdobra no mapa de batalha histórico - usa quadrados, em vez de hexágonos - com o uso de alguns counters lindos e gigantescos. Este é um jogo de posição, finta e ataque repentino com o que você espera serem melhores chances (já que você não sabe quais cartas seu oponente vai jogar, se houver, e você nunca sabe qual será sua força final). Nenhum dado é usado. E não há CRTs. A habilidade determina o resultado.

O jogo torna-se assim uma batalha tensa. Quando você joga suas cartas? Com quantos você joga? O que você faz com eles? Você será pego de surpresa e estará sujeito a um ataque repentino de seu oponente?

CHAINMAIL inclui quatro das principais batalhas do período medieval: Legnano (1176), Bouvines (1214), Lewes (1264) e Bannockburn (1314).