No primeiro jogo Cartagena, os jogadores, como piratas, tentam fugir da prisão, fazendo o seu caminho através de um túnel a um barco esperando por eles no final do túnel. Mas simplesmente alcançar o barco não significa que eles tenham escapado e re-captura é sempre possível, talvez, até mesmo provável. Eles não vão estar realmente seguros até que eles atinjam o Ninho de seu pirata em Tortuga.

Cada jogador leva um grupo de piratas para seu Ninho de pirata em Tortuga. O caminho leva os piratas através da selva selvagem e águas de mar aberto para a ilha de Tortuga. Além dos perigos inatos da viagem estão os outros piratas, já que cada grupo quer ser o primeiro a chegar ao Ninho de pirata e farão o possível para retardar o progresso dos outros. Assim que um jogador tem todos os seus piratas no Ninho de pirata, ele ganha o jogo.

Continuação de "Cartagena": agora os piratas precisam decidir o que fazer após a fuga da prisão.