Careers é um jogo onde os jogadores ajustam suas próprias condições de vitória. Um jogador pode optar por conseguir Fama, Felicidade, Dinheiro ou uma combinação dos três. A limitação é que o número total de "pontos" ganho em 3 categorias deve totalizar 60. Por exemplo: 60 Felicidade, 0 Fama, 0 Dinheiro; 20 de cada, ou qualquer outra combinação. Os jogadores se esforçam para cumprir seu objetivo, passando por qualquer número de diferentes "caminhos de ocupação". Todos os caminhos têm algum pré-requisito para a entrada, e os benefícios acumulados passam por qualquer um dos caminhos mais do que uma vez. As diferentes ocupações são projetadas para serem adaptadas a diferentes estratégias. Por exemplo: Hollywood é bom para pontos de fama, enquanto "ir para o mar" é bom para a felicidade. No final, o vencedor é o jogador (ou equipe de jogadores) que chegar a seu objetivo pré-definido primeiro, e conseguir tudo o que sempre quis na vida.