Em Captain´s Wager, os jogadores assumem os papéis de capitães desonestos de dirigíveis piratas enviando suas tripulações para aventuras em busca do tesouro. O problema é que vários capitães muitas vezes vão para a mesma aventura. Então, como vamos descobrir o quê saquear? Vamos apostar por ele, claro. Essa é a maneira do pirata!

Captaín´s Wager é um jogo de gerenciamento de apostas e mão que combina elementos clássicos de poker com o tipo de jogo de cartas inteligente que os jogadores esperaram de jogos de cartas mais modernos. Ele acomoda 2-5 jogadores e tem duração de 30 minutos aproximadamente.

Em cada rodada os jogadores recebem uma mão de 4 cartas de tripulação (com valores 1-20), que jogam em uma tentativa de ganhar encontros jogando sua carta de maior valor. As cartas de tripulação também têm efeitos que dão aos jogadores a oportunidade de tomar ações, além de fornecer o seu valor para ganhar o encontro. Jogadores que julgam suas mãos fortes com base em seus valores e / ou habilidades podem apostar neles, a fim de aumentar a recompensa para ganhar. Para jogadores em dúvida sobre a sua mão, mas que ainda querem jogar as habilidades de sua equipe, eles podem tomar um empréstimo no valor da ficha menos 2 e ainda ficar na jogada. Os jogadores que têm menos confiança em suas tripulações pode dobrar para evitar o risco de seu ouro precioso.

Por encontros vencedores jogadores podem reivindicar tesouros e itens que lhes dão habilidades especiais e o ouro necessários para ganhar o jogo. O pirata do dirigível que reivindicou mais ouro no final do jogo recebe o título de Almirante pirata e declara vitória sobre a competição.