Captain's Gambit é um jogo assimétrico de papéis ocultos inspirado em Shakespeare.

Seu objetivo secreto depende de qual capitão alienígena você recebe — por exemplo, o tecnomante Prospero deve acumular poder, a brainmother Lady Macbeth deve ensanguentar suas mãos, e Hamlet deve assassinar um alvo específico.

Cada jogador possui uma carta de capitão e duas cartas de permissão. As cartas de permissão correspondem a ações de permissão, que são movimentos poderosos que podem ser blefados. Como as cartas de permissão permanecem viradas para baixo, os jogadores podem declarar qualquer ação que desejarem — mas os outros jogadores podem desafiar essa declaração se estiverem desconfiados. Quem perder o desafio do blefe recebe 3 de dano.

Como a condição de vitória de cada capitão é diferente, os jogadores podem formar alianças improváveis ou fazer propostas intrigantes para avançar no jogo. Captain's Gambit incentiva muita conversa à mesa e esforços persuasivos para vencer.